Fructósidos fenólicos: nuevas moléculas funcionales con potencial farmacéutico
Los compuestos fenólicos son moléculas ampliamente distribuidas en el reino vegetal, debido a su estructura tienen la capacidad de secuestrar radicales libres inhibiendo los procesos de estrés oxidativo celular presente en diferentes enfermedades tales como diabetes, cáncer, padecimientos cardiovasculares etc. Razón por la cual se les considera “antioxidantes”, por lo que su consumo y asimilación es de vital importancia para prevenir y/o combatir diferentes padecimientos. Los compuestos fenólicos están compuestos de uno o más anillos bencénicos, por lo que generalmente son moléculas hidrofóbicas (poca afinidad por el agua). Esta afinidad por el agua puede aumentar dependiendo de si estos anillos bencénicos están unidos a azucares, es decir que estén glicosilados o del número de hidroxilos unidos a los carbonos de los anillos bencénicos, ya que ambos fenómenos incrementan el número de puentes de hidrógeno de estos compuestos fenólicos con el agua, haciéndolos más hidrofílicos (mayor afinidad por el agua).
Con base en estas propiedades químicas de los compuestos fenólicos, existen dos estrategias para mejorar su asimilación por el cuerpo humano, es decir para hacerlos más biodisponibles. La primera es haciéndolas más hidrofóbicas, mediante la unión de algún ácido graso por medio de alguna reacción de esterificación (llamada también acilación), lo cual mejora el poder de penetración de los compuestos fenólicos para atravesar las capas bilipídicas de las membranas de las células, por lo que los compuestos fenólicos acilados se utilizan en formulaciones cosméticas para su absorción vía cutánea. La otra manera de mejorar la biodisponibilidad o asimilación de estos compuestos es haciéndolos más hidrofílicos, mediante la unión de algún azúcar, proceso conocido también como glicosilación, lo cual los hace más solubles en agua favoreciendo su absorción en el intestino al ser injeridos. Para lograr la unión de azúcares se han empleado enzimas que tengan actividad glicosiltransferasa, principalmente aquellas que transfieren glucosa, pero pocos trabajos se han realizado con enzimas que transfieren a otros azucares como la fructosa, debido a que es difícil encontrar enzimas con esta capacidad de transferir una fructosa a un compuesto fenólico.
Recientemente en CIATEJ se realizó el proyecto “Estudio de substratos naturales por enzimas aisladas de procesos de fermentación de bebidas tradicionales mexicanas (Mezcal y Tejuino)”. ECOS-NORD-CONACYT México-Francia 249537 M14A01. 2015-2018. Proyecto realizado en colaboración con investigadores del INSA-Toulouse (Francia) y el CIGB (Cuba), en el cual fue posible encontrar a una enzima capaz de fructosilar compuestos fenólicos, lográndose la obtención de nuevos compuestos conocidos como fructósidos fenólicos, los cuales fueron obtenidos a partir de puerarina (compuesto fenólico con propiedades anti-diabetes de una raíz de la medicina tradicional china), florizina (compuesto presente naturalmente en las fresas y manzanas con propiedades anti-cancerígenas y anti diabetes) o de ácido ferúlico (antioxidante UV-protector y anti-cancerígeno presente en café, maíz y frijol entre otros), todos ellos incrementaron su solubilidad en agua después de tener una fructosa unida, moléculas a las cuales se les determinará su biodisponibilidad en nuevas investigaciones para verificar si su absorción aumenta al igual que sus propiedades reportadas. Por lo que existe un gran potencial de estos fructosidos fenólicos para la obtención de nuevas moléculas funcionales y/o fármacos a partir de substratos naturales.
